Aminosäuren

Aminosäuren (Aminocarbonsäuren, alt: Amidosäuren) sind die Bausteine von Proteinen (Eiweiß). Bei der Zerlegung von Proteinen (Proteolyse) werden sie wieder freigesetzt.
Essentielle Aminosäuren müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden, weil der Körper diese nicht selbst herstellen kann.

• α-Aminosäuren: die Aminogruppe am Cα-Atom ist unmittelbar benachbart zur endständigen Carboxygruppe.
  • D-Aminosäuren: α-Aminosäuren, deren Carboxygruppe (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) in D-Konfiguration vorliegen.
  • L-Aminosäuren: Spiegelbildisomere der D-Aminosäuren, seltener als D-Aminosäuren
  • Alle proteinogenen Aminosäuren sind α-Aminosäuren:
    • Alanin
    • Arginin
    • Asparagin
    • Asparaginsäure (Aspartat)
    • Cystein
    • Glutamin (Metabolit von Glutamat)
    • Glutaminsäure
    • Glycin (hier mehr zu Glycin als Neurotransmitter)
    • Histidin
    • Isoleucin
    • Leucin
    • Lysin
    • Methionin
    • Phenylalanin (Prodrug von Dopamin und Noradrenalin, Prodrug und Metabolit von Tyrosin)
    • Prolin
    • Selenocystein
    • Serin
    • Threonin
    • Tryptophan (Prodrug von Serotonin)
    • Tyrosin (Prodrug von Dopamin und Noradrenalin, Prodrug und Metabolit von Phenylalanin)
    • Valin
• β-Aminosäuren (3-Aminocarbonsäuren): die Aminogruppe befindet sich am dritten Kohlenstoffatom (das Carboxy-Kohlenstoffatom mitgezählt), z.B. β-Alanin.
• γ-Aminosäuren (4-Aminocarbonsäuren): die Aminogruppe befindet sich am vierten Kohlenstoffatom (das Carboxy-Kohlenstoffatom mitgezählt), z.B. γ-Aminobuttersäure (GABA) (hier mehr zu GABA als Neurotransmitter).

Neben den 23 proteinogenen (21 beim Menschen) sind über 400 nichtproteinogene natürlich vorkommende Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen haben. Darüber gibt es eine Vielzahl an synthetisch herstellbaren Aminosäuren. Beispiele für nichtproteinogene natürliche Aminosäuren:

• Hydroxyprolin (Metabolit von Prolin, wesentlicher Bestandteil von Kollagen)
• Taurin (bedingt essentiell) (hier mehr zu Taurin bei ADHS)
• Citrullin (Prodrug von Arginin)
• Ornithin (Metabolit von Arginin, an der Umwandlung von Ammoniak zu Harnstoff beteiligt, einem zentralen Entgiftungsprozess)
• Phosphoserin (O-phosphorylierte Form von Serin, Prodrug u.a. für Phosphatidylserin, ein Phospholipid der Zellmembran von Nervenzellen)

Proteine werden aus α-Aminosäuren gebildet, die miteinander zu Ketten zu Polymeren verknüpft werden, indem die Carboxygruppe der einen Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten eine Peptidbindung eingeht. Die Aminosäuren unterscheiden sich in ihren Seitenketten und bestimmen zusammen die Form, mit der sich das Polypeptid im wässrigen Milieu zum nativen Protein auffaltet. Diese Biosynthese von Proteinen erfolgt an den Ribosomen aller Zellen anhand der genetischen Information der mRNA.
Die mRNA-Basensequenz codiert in Tripletts die Aminosäurensequenz. Jeweils ein Basentriplett stellt ein Codon dar, das für eine bestimmte proteinogene Aminosäure steht. Diese proteinogenen Aminosäuren in einer bestimmten Reihenfolge formen die Proteine.

Einige Aminosäuren fungieren zugleich als Neurotransmitter (z.B. γ-Aminobuttersäure, GABA), Hormone oder Gewebsmediatoren.

Bei ADHS wurden Veränderungen des Aminosäurestoffwechsels beschrieben. Gerade die Aminosäuren, die für die Dopamin-, Noradrenalin- und Serotoninsynthese relevant sind, sind jedoch unverändert.

• verringert
  • Histidin¹ (29 % verringert)²
  • Glutamin (10 % verringert)²
  • Prolin (20 % verringert)²
  • Isoleucin
    • verringert¹
    • unverändert²
• erhöht
  • Asparaginsäure (Aspartat) (um 7 % erhöht)², tendenziell erhöht (knapp nicht signifikant) ²
  • Glutamat (um 7 % erhöht)²
  • Hydroxyprolin (um 42 % erhöht)²
• unverändert
  • Tyrosin
    • unverändert³²
    • verringert (kleine, ältere Studie)¹
  • Tryptophan
    • unverändert³²
    • verringert (kleine, ältere Studie)¹
    • der Transport vom Tryptophan durch Fibroplastenmembranen von Jungen mit ADHS war in vitro verringert. Dies deutet auf eine verringerte Tryptophan-Aufnahme durch die Blut-Hirn-Schranke hin,⁴
      • Eine Tryptophangabe beeinflusste die ADHS-Symptomatik indes nicht.⁵
      • Tryptohanverringerung bewirkte:
        • Impulsivität
          • verringert⁶
          • widersprüchliche Ergebnisse⁷
        • reaktive Aggressivität⁷
          • verringert bei ADHS und erhöhte reaktive Aggressivität bei Kontrollen⁶
          • erhöht bei ADHS⁸
        • ADHS-Symptome:
          • kaum untersucht⁷
          • keine Verbesserung festgestellt⁹
          • Aufmerksamkeit: verschlechtert¹⁰
          • verbales deklaratives Gedächtnis: unverändert¹¹
  • Phenylalanin
    • unverändert³²
    • verringert (kleine, ältere Studie)¹
  • Alanin
    • tendenziell leicht erhöht(deutlich nicht signifikant) ²
    • der Transport vom Alanin durch Fibroplastenmembranen von Jungen mit ADHS war in vitro erhöht. Dies deutet auf eine erhöhte Alanin-Aufnahme durch die Blut-Hirn-Schranke hin,⁴
  • Arginin²
  • Asparagin²
  • Glycin tendenziell minimal verringert (deutlich nicht signifikant) ²
  • Serin²
  • Taurin tendenziell leicht erhöht (deutlich nicht signifikant) ²
  • Citrullin tendenziell minimal verringert (deutlich nicht signifikant) ²
  • Ornithin²
  • Phosphoserin tendenziell leicht verringert (deutlich nicht signifikant) ²
  • Leucin²
  • Lysin tendenziell leicht verringert (deutlich nicht signifikant) ²
  • Methionin tendenziell leicht verringert (deutlich nicht signifikant) ²
  • Threonin tendenziell minimal erhöht (deutlich nicht signifikant) ²
  • Valin²
• unklar / widersprüchlich
  • Homocystein
    • verringert¹² (nichtproteinogene Aminosäure, Stoffwechselprodukt von Methionin)
    • erhöhte Homocystein-Werte bei ADHS korrelierten mit erhöhter Hyperaktivität/Impulsivität¹³
      • Ein Mangel an Folsäure, Vitamin B2, B6 und/oder B12 kann einen Homocystein-Überschuss hervorrufen.¹⁴ Erhöhte Homocysteinspiegel können neurotoxisch wirken.
    • unverändert bei Kindern mit ADHS¹⁵

Erhöhte Ammoniak- und Laktatwerte bei Kindern mit ADHS deuten auf eine Beteiligung des Energiestoffwechsels hin.¹⁶